蒙特梭利教育与其他教学法在“自由”的应用上有些不同，但也因此更明显地看出自律的产生。
自律的第一道曙光是从工作而来。因为工作不能用强硬的方法要求孩子做，必须是孩子渴望去做，所以，当孩子对工作表现出热切的兴趣，就可从他全神贯注的神情与重复练习的耐力上看出征兆。这时的孩子已经踏上了纪律之路。
当孩子的工作习惯一旦养成，成人必须小心翼翼地运用指导原则。我们尊重孩子进行自己选择的工作，但有时却必须加以干预，并对其自由选择有所限制。孩子在自由工作时必须受到三项限制：
1、自由以不危害他人的兴趣与自由为基本原则，所以应该以共同的兴趣为限制。
2、只有在知道如何使用该项教具后，才可以选择这项教具。
3、只要使用方法正确，孩子可以使用任何教具。因为只有籍著正确地使用教具，才能发挥教具中帮助儿童成长的特定目的。
此外，“静默练习”也能帮助孩子建立纪律。当孩子能完美的静止不动，警觉从远距离传来的呼唤声，并且小心翼翼地做出协调性的动作，不能碰撞到桌椅或踏到地毯；在走线时只能用脚感触地板等，这一切练习与自我锻炼，全是为了孩子的人格、运动力量与精神力量，都能受到自我的理性控制，并在准备就绪的状况下，达到最高效率。
蒙特梭利教育的每一项活动都包含意志力的锻炼；当孩子完成了导向特定目标的协调性活动，完成了他想要做的某件事，或是耐心地反复某一项练习，都代表他正在训练自己积极的意志力。这种自由工作与自我锻炼能使儿童达到纪律。
一旦孩子发现他已经透过工作与练习而达到心灵及智性的成长，这些工作就会令他心神愉快，于是，他的心灵又继续成长。此时，他已经不需要旁人来要求他的工作或命令他安静，因为他已体会到欢乐与愉悦，所以就工作得愈好。这时的纪律，不是结果而是途径，因为孩子正透过纪律品尝到心灵秩序至高无上的喜悦。
培养自律必须有一套完整的行为做准备，它绝对不会凭空产生，所以，蒙特梭利教育中的纪律是以间接预备的方式完成的。透过自由工作所达到的自律，更能帮助孩子海阔天空地迈向无可限量的成长。
